Nitrogéntartalmú szerves vegyületek

1. Hasonlítsd össze a metil-amin és a formamid elektronszerkezetét és molekulastabilitsát!

                     à metil-amin                                                  à formamid

                                                                                               - 2 db síkháromszög

                                                                                               - egy síkba kerül a 3 atom

                                                                                                 (HNO, CHH)

                                                                                               - stabil szerkezet

2. Hasonlítsd össze az aminok és az amidok fizikai tulajdonságait!

                    à aminok                                                         à amidok

-  színtelen                                                        -  színtelen

-  kellemetlen szagú                                         -  szagtalan                             

-  gáz, folyékony vagy szilárd há.                    -  szilárd anyagok

    -  a kis C atomszámúak

       jól oldódnak vízben

                                                    -  a nagy C atomszámúaknál

       ritka az oldhatóság

3. Hogyan reagál a metil-amin és az acetamid a vízzel? Milyen a vizes oldat kémhatása?

à metil-amin + víz                        hidrolízis                     à acetamid + víz

CH₃NH₂ + H₂O            CH₃NH₃⁺ + OH^-                           - egyirányú reakciók

- vizes oldatuk lúgos kémhatású                                                             

                                                                                             + H₂O         CH₃COOH

                                                                                           OH             H                          +

                                                                                                                                         NH₃

4. Hogyan állítnaál elő metil-amint és acetamint? (Egyenlet, vegyületek neve)

         à metil-amin                                                          à acetamin

        - ammónia alkilezése

                                                                                           CH₃COOH + NH₃ -> CH₃COONH₄

        CH₃-Cl + NH₃         CH₃-NH₂ + HCl                                                                      

-  metil-klorid + ammónia =                                                                 

    metil-amin + sósav

                                                                                                               +  H₂O

                                                                                     CH₃COOH + CH₃CH₂OH -> észter

                                                                                                             O

                                                                                       CH₃         C

                                                                                              O       CH₂            CH₃

                                                                                            - egyirányú reakciók

                                                                                            - észter + ammónia = acetamin + víz

5.  Mi a jelentősége az alábbi vegyületeknek hétköznapi szempontból? A vegyületek képletét is rajzold fel! karbamid, acetanilid, etil-fenil-amin

à karbamid:  - a vese visszaszívása után a fehérjék (aminosavak lebontási terméke)  

à acetanilid:  - lázcsillapítóként használják ~ paracetanol

à etil-fenil-amin:  - a szerelmes ember agyában található

  CH₃CH₂ – N – 

                    H

6. Jellemezd a glicin szerkezetét és ikerionná való átalakulását!

à glicin:  ~ a húszféle aminosav csak az oldalláncban különbözik

~  itt az oldallánc egy H atom

~  a legegyszerűbb a-aminosav ~ aminoecetsav

~ ionrácsban kristályosodik

-  egy savav karboxilcsoport és egy bázikus aminocsoport

-  molekulán belüli reakció által: ikerionok keletkeznek

NH₂ – CH₂ – COOH            NH₃⁺ - CH₂ – COO^-

-  ikerion – ionkötés – ionrács – magas olvadáspont (szilárd)

                                               H⁺       à         

7. Hogyan keletkezhet 2 aminosavból dipeptid? Írj egyenletet, nevezd meg a reakciótípust!

à dipeptid:  - a fehérjékben található peptidkötés ~amidkötés (C–N kötés az amidcsoportban)

-         Kondenzáció, azaz vízkilépés során megy végbe a peptidképződés

  à peptidkötés

8. Mit jelent a fehérjék elsődleges szerkezete? Hányféle tripeptid képezhető 3 különböző aminosavból?

à elsődleges szerkezet:  - az aminosavak kapcsolódási sorrendje (aminosavsorrend)

NH₂ – CH – COOH

              R = 20 féle lehet  (100 tagú polipeptid 20¹⁰⁰)

- 3 különböző aminosavból 3³ = 27 tripeptid képződhet: nem mindegy a kapcsolódási sorrend  

  és a térbeli elrendeződés

9.  Mi a jelentősége a fehérjék másodlagos szerkezetének? Írj a típusokra

1-1- példát!

à másodlagos szerkezet:  - a fehérjék óriásmolekulái egyetlen térszerkezettel rendelkeznek

                      - lánckonformáció: a polipeptidlánc elhelyezkedése a térben

                      -  a fehérjemolekula térszerkezetét az alaplánc konformációja hat.+  

à a-hélix konformáció                                                         à b-lánc v. redőzött struktúra

-  molekulán belüli hidrogénkötések                                      - nyújtott polipeptidláncok                            

    stabilizálják                           - az oldalláncok minősége   -  a láncok között hidrogénkötések

- 1 polipeptidlánc                       határozza meg                     -  a láncokból redőzött réteg lesz

~  haj: keratin                           ~ a legalacsonyabb energiájú – háztető szerkezet

                                         &n