Mivel a 2007/08-as idényben a Milan jelentősen elmaradt mind a klubvezetés, mind a szurkolók által megfogalmazott céloktól, a klub vezetői már májusban megkezdték a rossonerik megerősítését.

Május elején - némileg váratlanul - az Arsenal francia kulcsjátékosa, a 24 éves Mathieu Flamini Milánóba érkezett és a szükséges orvosi vizsgálatok elvégzése után aláírt a futballtörténelem legeredményesebb klubjához. A védekező középpályás ingyen igazolt át és 2012 nyaráig írt alá, éves fizetését 3 millió fontra becsülte az olasz sajtó.

Hogy a nagyszerű "fogás" mégsem dobogtatta meg kellőkép a szurkolók szívét annak legalább 5 oka volt. Ezekben a napokban a csapat lelke Gennaro Gattuso - akinek posztja megegyezik a francia játékoséval - a Bayern Münchennel kacérkodott (végül nemet mondott a bajoroknak). A másik, hogy bejelentette távozását a csapat 2 brazil szupersztárja Cafu és Serginho. Szintén elszomorította a szurkolókat, hogy a korábbi bejelentések ellenére sem sikerült leigazolnia a klubnak a francia utánpótlás-válogatott kapust, Hugo Llorist. A 21 éves hálóőrt másfél évig figyelte a Milan, de a szerződés aláírását megelőző napon a hatalmas tehetségnek tartott játékos inkább a Lyont választotta. A negyedik szomorú hír: a csapat egyik legnagyobb ígéretének tartott Gilardino távozása volt a Fiorentinához. Az ötödik dráma - s igazából ez vette el a kedvét valamennyi Milan-szurkolónak -, hogy a csapat nem érte el a minimális célkitűzést, a Bajnokok Ligája indulást jelentő negyedik helyet sem a bajnokságban.

Ekkor már a klub vezetői is nyilvánvalóvá tették: a következő szezont már egy alaposan "átszabott" csapat kezdi meg. Sokáig kérdéses volt a vezetőedző sorsa is, végül Carlo Ancelotti nemet mondott a kitartóan udvarló Chelsea-nek.

Június első felében két újabb brazil világbajnokunk sorsa tisztázódott: Dida annak ellenére maradt a Milan csapatánál, hogy már szinte mindenki biztosra vette klubváltását, hiszen állandó sérülésekkel bajlódott, elvesztette helyét a kezdőcsapatban és lejáratta magát a Celtic elleni mérkőzésen. Június közepére nyilvánvalóvá vált, hogy a vezetőség nem újítja meg a sérült Ronaldo szerződését. A klub vezetői ezzel párhuzamosan bejelentették: a csapatkapitány, Paolo Maldini 2009. június 30-ig meghosszabbította szerződését. Ekkor már tudtuk, hogy Gianluca Zambrotta a Milan játékosa lesz, miután 8,5 millió eurót fizetett a klub a Barcelonának. Az olasz védő évi fizetése 4 millió euró körül van. Szintén sok szurkolónak okozott örömet, hogy Serginho helyére a Milan "visszaigazolta" két sajátnevelésű spílerét, Luca Antoninit és Ignazio Abatét az Empolitól (utóbbi játékost újra kölcsönadta a klub, ezúttal Torinóba). Az ügylet részeként az Empoli megkapta Lino Marzorattit. A Milan két jóval nevesebb visszatérőnek is örülhetett: a Genoa gólzsákja, a 35 mérkőzésen 19 találatot jegyző, Marco Boriello 10 millió euróért visszatért a piros-fekete klubhoz és az előző 3 évet kölcsönben töltő Christian Abbiati is hazajött a Milanhoz.

Ebben az időszakban a szurkolók sztárokat akartak a csapathoz hozatni: komolyan felmerült Adebayor, Eto'o, Drogba, Arshavin, Mutu, Moutinho és Veloso neve is. A sok pletyka mellett persze alakult a keret is: a kölcsönben Spanyolországban játszó Raicardo Oliveira Zaragozában maradt 10 millió euróért, kölcsönadtuk a Livornónak két fiatal védőnket, Romano Perticonét, illetve Diniz Paixaót. A jelentős tehetségnek tartott Alex Guerci kölcsönbe a Pergocama csapatához került. A kölcsönbe távozók közül a legnagyobb név a francia Yoann Gourcuff, aki a Bordeaux csapatában bizonyíthatja, hogy hiba volt mellőznie őt Carlo Ancelotti mesternek, és egy esetleges remek szezon után nagyobb eséllyel kezdheti újra milánói életét. A Milan szintén megvált Valerio Fioritól, és Ibrahim Bától, de kettőjük távozása nem keltett pánikot a szurkolókban. Szintén lemondott a klub Leandro Grimiről, aki a Sportinghoz került 2,5 millió euróeért.


A nagy átalakulás július 15-én érkezett tetőpontjához. Ezen a napon jelentette be a klub, hogy 2011-ig leigazolta az Aranylabdás Ronaldinhót. A brazil szupersztár a 21-25 millió eurós transzfer aláírását követően 40 ezer szurkoló előtt tartott "rögtönzött bemutatót képességeiből", majd csatlakozott a pekingi olimpiára utazó brazil kerethez (Patóval, de a sérült Kaká nélkül).

Augusztus első napjaiban némi meglepetésre két korosztályos válogatott uruguayi játékossal erősítette meg keretét a Milan labdarúgócsapata. A középpályás Mathias Cardaccio és a csatár Tabaré Viudez négy évre szerződtek.

Mivel a felkészülési mérkőzések botrányosra sikerültek a klub számára, komolyan felmerült egy csatár és egy középső védő leigazolása. Míg a támadószekcióba szinte mindenki biztosra vette, hogy Sevcsenko érkezik, addig a megfelelő hátsó ember megtalálása nehezebb feladatnak tűnt. Pedig a klub irányítói megfelelően készítették elő a terepet: eladták a horvát válogatott Dario Simicset és kölcsönben elengedték a brazil Digaót. Szintén elhagyta a Milant Massimo Oddo, akit a Bayern München vett kölcsön.

A két távozó középső védő helyére leginkább a szerb Ivanovic, a cseh Kovac és a brazil Alex Silva neve merült fel, végül némi meglepetésre egy újabb Arsenal játékos, a svájci Senderos érkezett kölcsönbe, 2,5 millió euróért. Az átigazolási szezont a Milan, a klub történetének legeredményesebb csatárának visszahozásával zárta: Andrij Shevcsenko két év után visszatért egykori sikerei színhelyére.