2008.Július 16.: Elkezdik a felkészülést,Milanelloban.(déli 12 órakor Galliani, Ancelotti és Maldini társaságában mutatják be az újonnan érkezőket: Abbiatit, Antoninit és Flaminit.)

2008.Július 23.: Cremonese-Milan(hivatalos)

2008.Július 29.: Tim kupa:Milan, Inter és Juventus,Torinóban.(45 perces meccsek)(hivatalos)

2008.Július 31.:Utazás Moszkvába

2008.Augusztus 1.-Augusztus 3.: Vasutasok kupája: Milan-Sevilla-Chelsea-Lokomotiv,Moszkvában.(hivatalos)

2008.Augusztus 1.:Milan-Sevilla 17:00(hivatalos)(tv:SportKlub,élő)

2008.Augusztus 3.:Milan-Chelsea 12:00(hivatalos)(tv:SportKlub,élő)

2008.Augusztus 9.:Man.City-Milan barátságos meccs Manchesterben 17:15(hivatalos)

2008.Augusztus 17.: Berlusconi kupa:Milan-Juventus, a San Siroban. 20:45(hivatalos)

2008.Augusztus 21.:Trofeo Birra Moretti: Milan, Juventus, Napoli.(45 perces meccsek)(hivatalos)

2008.Augusztus 24.:Sporting Gijon-Milan 19:00(hivatalos)

2008.Augusztus 31.:A 2008/09-es szezon kezdete.

A zárójelben olvashatjátok a végén hogy melyik program hivatalos és melyik kérdéses avagy nem hivatalos.